Alpha-terpinene

INCI: ALPHA-TERPINENE, alpha-terpinene
Alpha-terpinene is een cyclische monoterpeenkoolwaterstof die aan cosmetische producten wordt toegevoegd als geurend bestanddeel. Vanwege het beschreven allergiepotentieel krijgt het op de verdraagbaarheidsschaal van de website score 2, wat staat voor een laag risico (geel).
Functie
Geurstof
Huidtypes
Normal, Trocken, Fettig, Mischhaut, Reif
Verdraagzaamheid
lage bezorgdheid
EU-regelgeving
Bijlage III

Voor jou

Werking

Alpha-terpinene heeft in cosmetische producten een geurende functie: het draagt bij aan de geur van de formule en is volgens de beschikbare CosIng-gegevens geen vochtinbrenger of verzorgend actief ingrediënt. Als bestanddeel van een geurmengsel kan het voorkomen in parfum, eau de parfum, eau de toilette, eau de cologne en andere geparfumeerde producten. De waarneembare geur van het eindproduct is echter het resultaat van de volledige compositie, niet van één enkele stof.

In de beoordeling van de verdraagbaarheid op deze website heeft Alpha-terpinene score 2 (laag risico, geel). Deze beoordeling is relevant voor mensen die op geurstoffen reageren of een bekende geurstoffenallergie hebben, omdat alpha-terpinene als allergeen wordt beschouwd. Dat betekent niet dat iedereen bij elk contact een reactie krijgt. Wie de stof al kent als uitlokker, kan de ingrediëntenlijst raadplegen om geschikte producten te kiezen.

De stof kan afkomstig zijn uit plantaardige etherische oliën of industrieel worden gemaakt; de herkomst zegt dus op zichzelf niet of iemand een product goed verdraagt. Alpha-terpinene kan als bestanddeel van een etherische olie in de formule terechtkomen, in plaats van er afzonderlijk aan te worden toegevoegd. De etikettering op het product is afhankelijk van de wettelijke voorschriften en kan de stof als afzonderlijk item op de ingrediëntenlijst vermelden. Een aangename of citroenachtige geur zegt niets over een verzorgende of andere cosmetische werking.

Voor de gevoelige huid of een huid die gevoelig is voor reacties op geurstoffen, is vooral de persoonlijke voorgeschiedenis van belang, niet de aanduiding „natuurlijk” of „synthetisch”. Als alpha-terpinene op de ingrediëntenlijst staat en je de stof niet verdraagt, ligt het voor de hand om een product zonder deze vermelding te kiezen. Als je nog niet op een geurstof hebt gereageerd, kun je op basis van de naam alleen niet voorspellen of je die verdraagt. De functie in de formule blijft het parfumeren, niet het behandelen van een huidaandoening.

Gebruik in cosmetica

Alpha-terpinene wordt aan formules toegevoegd om mede de geur ervan te bepalen. Het kan voorkomen in geparfumeerd water en klassieke parfums, maar ook in geparfumeerde huid- en haarverzorging, zoals crèmes, shampoos of deodorantsprays.

De genoemde gemiddelde waarden beschrijven het totale aandeel geurstoffen in een productgroep, niet het aandeel Alpha-terpinene: voor parfum wordt 15 tot 30 procent genoemd, voor eau de parfum 10 tot 14 procent en voor eau de toilette 6 tot 9 procent. Voor huidcrèmes, shampoos en haar- en deodorantsprays liggen de genoemde gemiddelde waarden op ongeveer 0,2 tot 1 procent; voor deodorantsticks is dat ongeveer 1 tot 3 procent.

De stof kan als afzonderlijk geurend bestanddeel of samen met een etherische olie in de formule terechtkomen. Geurmengsels kunnen bestaan uit natuurlijke grondstoffen, geïsoleerde natuurstoffen en halfsynthetisch of synthetisch gemaakte geurstoffen.

Gebruik

1
Controleer de ingrediëntenlijst — Zoek op het etiket naar Alpha-Terpinene, vooral als je een bekende geurstoffenallergie hebt. Houd er rekening mee dat de afzonderlijke vermelding afhankelijk is van wettelijke drempelwaarden.
2
Bepaal om welk soort product het gaat — Maak onderscheid tussen producten die op de huid blijven en producten die worden afgespoeld. Voor beide categorieën gelden verschillende etiketteringsdrempels.
3
Lees informatie over geurstoffen goed — Controleer bij procentuele vermeldingen over het geurstoffengehalte of het om het volledige geurmengsel gaat. Deze waarden geven niet automatisch het aandeel alpha-terpinene aan.
4
Vermijd bekende uitlokkers — Als je weet dat alpha-terpinene bij jou een reactie uitlokt, kies dan een product zonder de betreffende vermelding. De plantaardige herkomst van een geurstof zegt niets over de persoonlijke verdraagbaarheid.

Veiligheid & verdraagzaamheid

Alpha-terpinene is geregeld in bijlage III, vermelding 131, van de EU-Cosmeticaverordening (EG) nr. 1223/2009. De opgegeven CosIng-vermelding koppelt de stof aan deze vermelding; Verordening (EU) 2023/1545 heeft de etiketteringsvoorschriften voor geurstoffenallergenen uitgebreid. Alpha-terpinene moet boven de betreffende drempelwaarden afzonderlijk op de ingrediëntenlijst worden vermeld.

Voor producten die op de huid blijven, geldt afzonderlijke vermelding bij meer dan 0,001 procent; voor producten die worden afgespoeld, bij meer dan 0,01 procent. Daarnaast wordt voor de grondstof een peroxidegrenswaarde van minder dan 10 mmol/L genoemd. Deze waarden hebben betrekking op verschillende vereisten en mogen niet worden verward met een aanbevolen gebruiksconcentratie.

Net als bij andere geurstoffen kunnen bepaalde mensen allergisch reageren op alpha-terpinene, maar dat betekent niet dat iedereen erop reageert. De etikettering moet mensen die hiervoor gevoelig zijn helpen een bekende geurstof op het etiket te herkennen. Voor een product is de volledige formule bepalend; het afzonderlijke INCI-item beschrijft noch de individuele verdraagbaarheid, noch een gezondheidseffect. Bij een bekende allergie voor deze stof is het de bedoeling producten met de betreffende vermelding te vermijden.

Klanten zeggen…

Commentaar van Maria M. over Elizabeth Arden Green Tea Pistachio Crunch edt vapo 100ml
Elizabeth Arden Green Tea
Dit is de beste eau de toilette. Ik blijf deze zeker bestellen. Original en Pistachio Crunch. Ik wil niets anders. (Vertaald uit het Engels)

Veelgestelde vragen

Is Alpha-terpinene schadelijk?
Alpha-terpinene wordt beschreven als een geurstof die allergieën kan veroorzaken. Dat betekent niet dat iedereen bij elk contact een allergische reactie krijgt. De EU vermeldt geurstoffenallergenen die onder bepaalde voorwaarden afzonderlijk moeten worden geëtiketteerd in bijlage III van de Cosmeticaverordening. Wie een bekende allergie voor Alpha-terpinene heeft, moet producten met deze stof vermijden.
Hoe herken ik Alpha-terpinene op een cosmetisch product?
Controleer de ingrediëntenlijst op de INCI-naam ALPHA-TERPINENE. Of de stof afzonderlijk op het etiket wordt vermeld, hangt af van de productcategorie en de betreffende etiketteringsdrempel. De stof kan ook via een etherische olie in een formule terechtkomen. Bij een bekende allergie biedt de ingrediëntenlijst de mogelijkheid om de expliciet vermelde stof te herkennen.
Is Alpha-terpinene van natuurlijke oorsprong?
Alpha-terpinene komt van nature voor in verschillende etherische oliën en kan ook industrieel worden gemaakt. Als plantaardige bronnen worden onder meer tea tree-olie, nootmuskaatolie en sinaasappel- en bergamotolie genoemd. De stof kan ook voorkomen in oliën van kruiden- en specerijenplanten. Of iemand een product verdraagt, valt niet alleen af te leiden uit de natuurlijke of industriële herkomst ervan.
Welke functie heeft Alpha-terpinene in cosmetica?
De cosmetische functie van Alpha-terpinene is het parfumeren. Het draagt bij aan het geurprofiel van de formule. De stof kan deel uitmaken van een geurmengsel in parfums en geparfumeerde verzorgingsproducten. Deze geurende functie is iets anders dan een verzorgende werking.
Geldt de etiketteringsplicht voor elk product op dezelfde manier?
Nee, de etiketteringsvoorschriften maken onderscheid tussen producten die op de huid blijven en producten die worden afgespoeld. Voor deze twee productgroepen gelden verschillende drempelwaarden. De regelgeving voor geurstoffenallergenen staat in bijlage III van de EU-Cosmeticaverordening. Een etiketteringsdrempel is geen doseringsadvies voor het maken van een product.
Kan Alpha-terpinene via een etherische olie in een product terechtkomen?
Ja, Alpha-terpinene is een bestanddeel van verschillende etherische oliën en kan zo in een cosmetische formule terechtkomen. Voorbeelden zijn tea tree-olie en oliën van rozemarijn, oregano en citrusvruchten. Een fabrikant hoeft de stof niet per se als geïsoleerd bestanddeel toe te voegen om deze in de formule te laten voorkomen. De afzonderlijke etikettering is afhankelijk van de geldende voorschriften voor geurstoffenallergenen.

Wetenschap

Herkomst & geschiedenis

Alpha-terpinene is een van nature voorkomende verbinding uit de groep van de terpinene en behoort chemisch tot de cyclische monoterpeenkoolwaterstoffen. Het koolstofskelet wordt beschreven als een p-menthaanskelet; andere terpinene hebben hetzelfde basisskelet, maar verschillen in de positie van hun dubbele bindingen. In de natuur komt alpha-terpinene onder meer voor in tea tree-olie en nootmuskaatolie. Het is ook aangetroffen in sinaasappel-, bergamot- en mandarijnolie, en in oliën van rozemarijn, oregano, grove den, marjolein en andere kruiden- en specerijenplanten.

Voor de winning uit plantaardig materiaal wordt alpha-terpinene door destillatie van etherische oliën geïsoleerd. Als eerdere productiemethode wordt de gefractioneerde destillatie beschreven van een terpinene-mengsel dat ontstaat door zure isomerisatie van limoneen of pineen. In de literatuur wordt de monoterpeenfractie van zoete sinaasappelolie genoemd als industriële bron; daarin komt de stof voor in een aandeel van 8 tot 10 procent. Daarnaast is productie beschreven door een zuurgekatalyseerde omzetting van alpha-pineen.

Ook de vorming in planten kan als een reeks reacties worden beschreven: het uitgangspunt is geranylpyrofosfaat, dat eerst wordt omgezet in linalylpyrofosfaat. Na afsplitsing van de pyrofosfaatgroep ontstaat een gestabiliseerd kation, waaruit door ringsluiting een terpinylkation wordt gevormd. Een hydrideverschuiving leidt vervolgens tot een ander tussenproduct; door afsplitsing van een waterstofatoom ontstaat alpha-terpinene. De naam p-mentha-1,3-dieen verwijst naar het p-menthaanskelet en de posities van de dubbele bindingen, terwijl de aanduiding alpha de isomeer onderscheidt van andere terpinene.

Chemische beschrijving

p-Mentha-1,3-diene; 1-Methyl-4-isopropyl-1,3-cyclohexadiene; 1-Methyl-4-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene

Eigenschappen

Alpha-terpinene is een cyclische monoterpeenkoolwaterstof en komt voor als een kleurloze olie met een citroenachtige geur. De verbinding heeft een p-menthaanskelet en twee dubbele bindingen; de chemische namen p-mentha-1,3-dieen en 1-methyl-4-isopropyl-1,3-cyclohexadieen beschrijven deze structuur. De stof is vrijwel onoplosbaar in water, maar lost op in ethanol en andere organische oplosmiddelen. Bij blootstelling aan lucht kan de stof oxideren en verharsen.

  • De stofgroep omvat isomere monoterpenen met hetzelfde koolstofskelet en een verschillende positie van de dubbele bindingen.
  • Het zuivere materiaal wordt beschreven als een kleurloze olie met een citroenachtige geur.
  • Alpha-terpinene lost niet op in water, maar wel in organische oplosmiddelen zoals ethanol.
  • Stoomdestillatie kan worden gebruikt om de verbinding te extraheren.
  • Bij contact met lucht kunnen oxidatie en verharsing optreden.
  • Het geurprofiel van het uiteindelijke cosmetische product hangt af van het volledige geurmengsel en de formule; alpha-terpinene wordt vermeld als geurend ingrediënt.

Werkingsmechanisme

Alpha-terpinene is een cyclische monoterpeenkoolwaterstof met een p-menthaanskelet. Het behoort tot een groep isomere stoffen waarvan de leden dezelfde brutoformule en hetzelfde koolstofskelet hebben, maar verschillen in de positie van hun dubbele bindingen. De aanduiding p-mentha-1,3-dieen beschrijft de positie van deze bindingen in Alpha-terpinene.

De vorming in planten begint met de omzetting van geranylpyrofosfaat in linalylpyrofosfaat. Na afsplitsing van de pyrofosfaatgroep ontstaat een gestabiliseerd kation, dat door ringsluiting een terpinylkation vormt. Een daaropvolgende hydrideverschuiving leidt tot een ander tussenproduct; door afsplitsing van een waterstofatoom ontstaat Alpha-terpinene.

Het zuivere materiaal wordt beschreven als een kleurloze olie met een citroenachtige geur. Bij blootstelling aan lucht kan Alpha-terpinene oxideren en verharsen. In cosmetische producten dient het voor het parfumeren en draagt het zo bij aan de geur van het product.

Chemisch profiel

MolecuulformuleC10H16
Molecuulgewicht136.23 g/mol
CAS-nummer99-86-5
EC-nummer202-795-1
Oplosbaarheidslecht oplosbaar in water, oplosbaar in oliën en alcohol (matig lipofiel)

EU-regelgeving

Bijlage III nr. 131 van Verordening (EG) 1223/2009 ((EU) 2023/1545, stand 2023-09-11)

Producten (445)

  • Alle
  • Geur (221)
  • Geur (199)
  • Lichaamsverzorging (12)